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糖肽合成

多肽糖基化修饰是通过化学键将单糖或者多糖连接到多肽上的过程,通过糖基化修饰后得到的多肽称为糖肽(Glycopeptides)。糖基化在许多生物功能中起着关键作用,如蛋白质稳定性、活性和定位,以及细胞间的识别和信号传导等。多肽糖基化修饰主要有N-连接糖基化和O-连接糖基化两种类型。

●  N-连接糖基化:发生在多肽链的天冬酰胺(Asn,N)残基上,是自然界中最常见的连接方式之一。多数N-连接糖基化采用GlcNAc-β-Asn的形式,也会有GlcNac-a-Asn和Glc-Asn等形式存在。

● O-连接糖基化:发生在氨基酸羟基侧链(通常来自丝氨酸或苏氨酸残基)。多数O-连接糖基化采用GlcNac-B-Ser/Thr或GalNac-a-Ser/Thr的形式。

合成案例:含寡糖的糖肽

Ser/Thr(GlcNAc)、Ser/Thr(GalNAc)、Asn(GlcNAc)等

 

 

 

R=H: Ser(GlcNAc)

R=CH3: Thr(GlcNAc)

O-GlcNAcylation

R=H: Ser(GalNAc)

R=CH3: Thr(GalNAc)

Asn(GlcNAc)

 

抗增殖因子唾液酸糖肽(APF唾液酸糖肽)

 

AGEs(晚期糖基化终产物)